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खान ने १९९८ में पांच अलग अलग फिल्मों में काम किया जिसमें उनकी पहली रिलीज प्यार किया तो डरना क्या (Pyaar Kiya To Darna Kya) वर्ष की सबे बड़ी सफल फिल्म साबित हुई इसमें इनकी सह कलाकार काजोल थीं। इसके बाद साधारण सी सफलता दिलाने वाली इनकी फिल्म जब प्यार किसी से होता है (Jab Pyaar Kisise Hota Hai) आई। खान ने उस युवा पुरूष की भूमिका निभाई थी, जिसे ऐसे बच्चे को संरक्षण में रखना है, जो उसका बेटा होने का दावा करता है।इस फिल्म में खान का प्रदर्शन उनके लिए कई सकारात्मक सूचना एवं उनके आलाचकों से इनके पक्ष में खबरें लेकर आया। वे करन जौहर के निर्देशन वाली पहली फिल्म कुछ कुछ होता है के ही चक्कर काटते रहे। शाहरूख खान और काजोल के साथ सह कलाकार के रूप में इन्होंने केवल अमान की भूमिका करने वाले केमियो तक ही बढ़ पाए। लेकिन , यह उसके लिए फायदेमंद सिद्ध हुई क्योंकि उनके प्रदर्शन ने उन्हें दूसरी बार सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता की श्रेणी में फिल्मफेयर पुरस्कार दिला दिया।