[abhisays]

१९९९ में खान ने तीन हिट फिल्मोंHum Saath-Saath Hain: We Stand United में भूमिका निभाई जिन्होंने तीसरी बार सूरज बड़जात्या के साथ इनके संबंधों को मजबूत किया बीवी नं0 १ (Biwi No.1) उस साल की सबसे बड़ी फिल्म रही और हम दिल दे चुके सनम (Hum Dil De Chuke Sanam) ने आलोचकों का मुंह बंद कर दिया और इस फिल्म ने इन्हें एक बार फिर सर्वश्रेष्*ठ अभिनेता के फिल्मफेयर पुरस्कार के लिए नामित करवा दिया। वर्ष २००० में इन्होंने छ: फिल्मों में काम किया जो आलोचकों की दृष्टि में व्यापार करने में असफल रहीं, इनमें से दो फिल्में कुछ सफल रहीं जैसै हर दिल जो प्यार करेगा (Har Dil Jo Pyar Karega) और चोरी चोरी चुपके चुपके (Chori Chori Chupke Chupke) और इन दोनों में रानी मुखर्जी और प्रिटी जिन्टा इनकी सह कलाकार थीं। वर्ष २००१ तक देर से रिलीज होने वाली इनकी फिल्म चोरी चोरी चुपके चुपके, में इनके प्रदर्शन की सराहना की गई।सरोगेट चाइल्ड बर्थ (surrogate childbirth) के मुद्दे को सुलझाने वाली बालीवुड की यह पहली फिल्म थी जिसमें खान ने एक धनी उद्योगपति की भूमिका निभाई थी जो अपनी पत्नी के बांझ होने के बाद एक सरोगेट मदर किराए पर रख लेता है। आलोचकों ने इनके इस रूख को गंभीर भूमिका के प्रति लिया जिसमें इनके पहले की भूमिकाओं की तुलना में अधिक पैनापन दिखाई दिया। वर्ष २००२ में इन्होंने विलंब से रिलीज होने वाली फिल्म हम तुम्हारें हैं सनम (Hum Tumhare Hain Sanam) में काम किया जो बॉक्स ऑफिस पर अर्ध हिट रहीं।